1624年，荷蘭東印度貿易公司在安平登陸，1634年完成建造西式防衛古堡，荷蘭語音譯為「熱蘭遮城」，也就是現在的安平古堡。安平古堡也成為荷蘭在台灣的軍事、行政中心，更是東印度貿易公司的亞洲重要據點，安平古堡建築牢靠兼顧，即便到現在仍然與17世紀時相差無幾。

德記洋行後面的安平樹屋原本是洋行的倉庫，德記洋行在日治時期的「大日本鹽業會社營業所」，掌握二戰期間鹽的流通。 1945年光復之後，安平鹽業沒落，經過百年蕭條的舊倉庫被榕樹樹根所居住，牆面滿佈榕樹盤據的氣根，成為老屋和榕樹共生的奇特景象。

海山館為台南市定古蹟，為1683年清朝來臺駐守的海壇鎮標水師班兵所建之會館，是台南最古老的五間會館之一。

安平古堡周邊的海頭社社區是有許多老宅，氣氛悠閒，適合散步。有些房子已經沒有住人了，透露出另一種恬靜美感，獨自或結伴前往海頭社社區，穿越彎延小巷，感受歷史留下的淡淡荷式風情。

延平街是台南最古老的街道，有「台灣第一條街」之稱，推薦所有喜歡古蹟和老宅的旅客。走入延平街，古意盎然，小吃與攤位匯聚於此，享受安平風情。